سخت ترین قسمت زمانی که به بوت دوگانه یا چند بوت می روید این است که گاهی اوقات مدیر بوت سیستم عامل های قدیمی تر را تشخیص نمی دهد. این ممکن است به این دلیل باشد که سیستم عامل های قدیمی تر از نوع دیگری از بوت لودر مانند سیستم های قبل از ویندوز ویستا استفاده می کنند یا فقط به این دلیل است که ویندوز نتوانست نام درایو را برای سیستم عامل های از دست رفته تعیین کند.